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Manhattan. Kyle Kingson (Alex Pettyfer) ist reich, gutaussehend und hat alles was man sich wünschen kann. Aber seinen Mitmenschen gegenüber verhält er sich herablassend und gemein. Eines Tages begeht er einen folgenschweren Fehler: Auf einer Party stellt er seine Mitschülerin Kendra (Mary Kate Olsen) vor allen anderen Gästen bloß. Kendra belegt ihn daraufhin mit einem Fluch: Sein Charakter, hässlich und grausam, soll sich von nun an in seinem Äußeren widerspiegeln…

Kyle verwandelt sich über Nacht in ein abscheuliches Biest. Verzweifelt versucht er, Kendra dazu zu bringen, den Fluch rückgängig zu machen. Doch sie bleibt hart und verrät ihm nur, dass der einzige Weg zu seiner Rettung darin besteht, innerhalb eines Jahres ein Mädchen zu finden, das sich trotz seiner Gestalt in ihn verliebt. Kyle erscheint diese Aufgabe vollkommen unmöglich und zieht sich aus dem Leben zurück - bis er eines Tages auf seine alte Klassenkameradin Lindy (Vanessa Hudgens) trifft. Mit ihrem offenen Wesen lockt sie ihn aus seiner Höhle und weckt langsam Gefühle in ihm, die er bislang nicht kannte. Doch die quälende Frage bleibt: Ist Lindy in der Lage ein Monster zu lieben?